Joseph W. Young mengasaskan bandar itu pada tahun 1925. Beliau berangan untuk membina sebuah koloni gerakan di Pantai Timur Amerika Syarikat dan menamakan bandar itu selepas Hollywood, Los Angeles, California.[9] Muda membeli beribu-ribu ekar tanah sekitar tahun 1920, dan menamakan bandar barunya "Hollywood by the Sea" untuk membezakannya daripada perniagaan hartanahnya yang lain, "Hollywood di Hills", di New York.

Young mempunyai visi untuk memiliki tasik, padang golf, hotel pantai mewah (Hollywood Beach Hotel, sekarang Hollywood Beach Resort), kelab-kelab negara, dan jalan utama, Hollywood Boulevard.[10] Selepas taufan Miami pada 1926, Hollywood telah rosak teruk; akhbar-akhbar tempatan melaporkan bahawa Hollywood adalah yang kedua hanya kepada Miami dalam kerugian akibat ribut.[9] Berikutan kematian Young pada tahun 1934, bandar ini mengalami taufan yang hebat dan pasaran saham terhempas dengan kemalangan kewangan peribadi.[10]

Hollywood adalah bandar yang dirancang. Di Hollywood Boulevard, rumah bergaya Joseph Young, yang dibina sekitar tahun 1921, menjadikannya salah satu rumah tertua di Hollywood.